Uma banca de DEFESA de MESTRADO foi cadastrada pelo programa.
DISCENTE: DARLISSON DE ALEXANDRIA SANTOS
DATA: 08/02/2013
HORA: 08:00
LOCAL: Mini-auditório do CCET
TÍTULO:

Contribuição Química para os Voláteis de Aristolochia trilobata e Obtenção do acetato de 6-metil-5-hepten-2-ila por Biotransformação

PALAVRAS-CHAVES:

Aristolochia trilobata, óleos essenciais, acetato de sulcatila e biotransformação.

PÁGINAS: 113
GRANDE ÁREA: Ciências Exatas e da Terra
ÁREA: Química
RESUMO:

O gênero Aristolochia é constituído por aproximadamente 400 espécies, dentre as quais encontra-se a Aristolochia trilobata L. Essa espécie é utilizada na medicina popular por povos das Américas Central e do Sul contra picadas de cobras e escorpiões, no tratamento de dores estomacais, cólicas e diabetes e para a remoção de placentas, entre outras. No entanto, nenhum trabalho relata os componentes químicos dessa planta e, portanto, o presente trabalho visou a identificação química dos voláteis existentes na mesma, bem como o isolamento, a caracterização e a identificação do constituinte majoritário, R(+)-2-acetil 6-metil-5-hepteno (acetato de sulcatila), com 23,31% presente no óleo essencial. O linalol (29,51%) foi identificado no hidrolato como constituinte majoritário. Foi avaliada a capacidade antinociceptiva em ratos do óleo essencial de A. trilobata e do (R)-acetato de sulcatila, observando-se que os mesmos possuem capacidade de analgesia sem interferir na capacidade motora. Foram realizadas duas propostas para a sintese do acetato sulcatila uma por síntese convencional e outra por biotransformação. Para a proposta sintética utilizou-se a sulcatona como composto de partida, obtendo-se sulcatol (98% de rendimento) a partir da redução, o qual foi acetilado (83% de rendimento). A rota por biotransformação partiu da conversão do geraniol em sulcatona pelo fungo Penicillium oxallicum, sendo avaliado, posteriormente, a capacidade dos fungos Aspergillus niger, Aspergillus sp., P. oxallicum, fungo isolado de Spondias tuberosa (umbu) e das cascas de Passiflora edulis (maracujá) para a redução da sulcatona, obtendo-se a redução com percentuais diferentes para cada meio testado. Foram também realizadas acetilações do sulcatol utilizando os fungos A. niger, Aspergillus sp., P. oxallicum e o fungo isolado do umbu para a acetilação do sulcatol. A régio/estereosseletividade das reações foi avaliada por CG/DIC quiral, sendo possível observar uma regiosseletividade na redução da sulcatona por A. niger e a estereosseletividade na acetilação do sulcatol racêmico catalisada pelo fungo Aspergillus sp., sendo obtido o (S)-acetato de sulcatila com pureza isomérica, e obteve-se o (R)-acetato de sulcatila puro com P. oxallicum, sendo possível também observar uma mistura de isômeros a partir da reação catalisada pelo fungo isolado do umbu.

 

MEMBROS DA BANCA:
Presidente - 426467 - PERICLES BARRETO ALVES
Externo à Instituição - MARIA GILVANDETE PINHEIRO SANTIAGO
Externo à Instituição - CELUTA SALES ALVIANO