Uma banca de DEFESA de MESTRADO foi cadastrada pelo programa.
DISCENTE: TAMIRES CARDOSO LIMA
DATA: 27/07/2012
HORA: 09:00
LOCAL: Auditório
TÍTULO:
Atividade larvicida do óleo essencial de Mentha x villosa Hudson, rotundifolona e análogos frente às larvas do Aedes aegypti (Linnaeus, 1762).
Mentha; Atividade larvicida; Óleos essenciais; Aedes aegypti; Terpenos; Dengue.
A dengue é uma doença infecciosa causada por um arbovírus e que tem como principal vetor o mosquito Aedes aegypti L. Na ausência de uma vacina eficaz e segura para prevenção dessa enfermidade, a principal medida de combate à dengue é o controle vetorial através do uso de inseticidas químicos. No entanto, essa estratégia tem provocado o surgimento de alterações na susceptibilidade do Ae. aegypti, selecionando populações resistentes do mosquito frente aos inseticidas convencionais utilizados. Nesse contexto, os óleos essenciais e seus constituintes químicos têm recebido especial atenção como potenciais agentes bioativos contra mosquitos vetores. Sendo assim, o objetivo do presente estudo foi avaliar a atividade larvicida do óleo essencial de Mentha x villosa Hudson (OEMV) e do seu componente majoritário, o monoterpeno rotundifolona, frente às larvas do Ae. aegypti. Adicionalmente, foi preparado e avaliado um conjunto de 15 compostos análogos a rotundifolona, visando identificar as características moleculares que contribuem para o efeito larvicida de monoterpenos e derivados. Para tal, os bioensaios foram realizados utilizando-se 20 larvas por teste, em um copo descartável contendo 20 mL de água mineral mais as “soluções-teste” nas concentrações pré-estabelecidas. Os testes foram realizados em triplicata para cada concentração. A análise do OEMV por CG-EM identificou 15 constituintes em sua composição química, sendo a rotundifolona o componente majoritário (70,96%). Com relação à atividade larvicida, o OEMV demonstrou um excelente efeito tóxico frente às larvas do Ae. aegypti, com um valor de CL50 de 44,96 ppm. O seu componente majoritário também apresentou uma forte atividade larvicida, porém, o mesmo foi menos potente do que o OEMV, com um valor de CL50 de 62,48 ppm. Esse resultado pode ser justificado, possivelmente, pela existência de uma interação sinergística entre a rotundifolona e outros constituintes, presentes em menor proporção, ou devido à possibilidade de outros componentes também serem responsáveis pela atividade desse óleo. Com relação ao estudo comparativo da rotundifolona e seus análogos, todos os compostos testados foram menos potentes do que a rotundifolona (1), com exceção do (-)-limoneno (7) (CL50= 33,93 ppm). A hidróxi-carvona (14) foi o composto menos potente, com um valor de CL50 de 1470,89 ppm. As características estruturais que podem contribuir para compreender a atividade larvicida da rotundifolona e seus análogos foram identificadas. Em geral, a substituição de duplas ligações C=C por grupos epóxido diminuiu a potência larvicida, com exceção da rotundifolona (1). A presença de carbonilas (aldeído ou cetona) α,β-insaturadas na estrutura química contribuiu para a toxicidade larvicida, como observado com o perilaldeído (10) e a (-)-carvona (4). A presença e a posição dos grupos cetona e epóxido no esqueleto p-mentano influenciaram na atividade larvicida. A adição de grupos hidroxila na estrutura química resultou em compostos menos potentes, como foi o caso da hidróxi-carvona (14). No entanto, a acetilação de tais grupos conduziu a um aumento global da potência, indicando que a lipofilicidade desempenha um papel importante no aumento da potência larvicida. Além disso, a enantiosseletividade pode desempenhar um papel importante na toxicidade de óleos essenciais, como observado para a (+)- e (-)-epóxi-carvona. Esses resultados confirmam que os diferentes grupos funcionais e as suas posições no esqueleto p-mentano influenciam na atividade larvicida, sugerindo que modificações estruturais adequadas nos monoterpenos podem ser possíveis para o desenvolvimento de novos agentes larvicidas.