Banca de QUALIFICAÇÃO: CASSIA SOUSA FERREIRA
20/05/2022 16:34
Foram realizadas sínteses de doze chalconas metoxiladas, através da reação decondensação aldólica cruzada (ou condensação de Claisen-Schimidt), queconsiste no acoplamento entre as cetonas e aldeídos aromáticos ouheteroaromáticos. São elas: (E)-1-(3,4- dimetoxifenil)-3-(furan-2-il)prop-2-en-1-ona (CH-1), (E)-1-(3,4-dimetoxifenil)-3- phenilprop-2-en-1-ona (CH-2), (E)-1-(3,4-dimetoxifenil)-3-(tiofen-2-il)prop-2-en1-ona (CH-3), (E)-1-(3,4-dimetoxipenil)-3-(4-metoxifenil)prop-2-en-1-ona (CH4), (E)-1-(3,4-dimetoxifenil)-3-(4-(dimetilamino)fenil)prop-2-en-1-ona (CH-5), (E)-1-(4-metoxifenil)-3-(naftalen-1-il)prop-2-en-1-ona (CH-6), (E)-3-(4-isopropilfenil)-1-(4-methoxifenil)prop-2-en-1-ona (CH-7), (E)-3-(furan-2-il)-1-(4-methoxifenil)prop-2-en-1-ona (CH-8), (E)-1-(4-dimetoxifenil)-3-fenilprop-2-en-1-ona (CH-9), (E)-1-(4-dimetoxifenil)-3-(4-metoxifenil)prop-2-en-1-ona (CH-10), (E)-1-(4-dimetoxifenil)-3-(4-(dimetilamino)fenil)prop-2-en-1-ona (CH-11) e (E)-1-(4-dimetoxifenil)-3-(tiofen-2-il)prop-2-en-1-ona (CH-12). O rendimento das reações variou entre 67-90%. Os compostos foram purificados e caracterizados por análisesespectroscópicas e cromatográficas, como: Infravermelho com Transformada deFourier (FTIR), Cromatografia Gasosa / Espectrometria de Massas (CG-EM) eRessonância Magnética Nuclear de Hidrogênio e Carbono (RMN 1H e 13C). Porfim, após caracterizadas, foram encaminhadas para avaliação dos seus efeitoslarvicida e citotóxico para posteriormente realizar um estudo de correlação entreestrutura e atividade dessas substâncias bioativas. A priori as chalconas CH-2,CH-4 e CH-7 foram consideradas ativas contra células HCT116 (carcinoma decólon humano) e HepG2 (carcinoma hepatocelular humano). Contudo, ao seremencaminhadas para testagem em curva, apresentaram baixa atividade citotóxica frente as linhagens tumorais testadas.
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